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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Fluordesoxyglucose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Fluordesoxyglucose</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Fludeoxyglucose (18F)

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Desoxy-2-fluor-D-glucose (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Fludeoxyglucose (18F) (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>)</li>

<li>Fludeoxyglucose F 18 (USAN, USP)</li>

<li>Fluor-Desoxyglucose</li>

<li>2-Desoxy-2-fluorglucose</li>

<li>2-Desoxyfluorglucose</li>

<li>18F-2-Fluor-2-deoxy-D-glucose</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H11FO5

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">636-698-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

V09<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=V09IX04">IX04</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

170–176 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-JCS_1969-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigald-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-sigald-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

2-Fluor-2-desoxy-D-glucose (vereinfacht Fluordesoxyglucose, kurz FDG) ist ein <a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Strukturanalogon</a> des <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Einfachzuckers</a> D-<a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>. An der Position 2 befindet sich anstelle einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">OH-Gruppe</a> ein <a href="Fluor" title="Fluor">Fluoratom</a>.

Es wird als <a href="In-vivo-Diagnostika" title="In-vivo-Diagnostika">In-vivo-Diagnostikum</a> in der Medizin verwendet. Der natürliche Zucker und sein <a href="Mimetikum" title="Mimetikum">Mimetikum</a> FDG werden von den Zellen des menschlichen Körpers zunächst in gleicher Weise aufgenommen, aber anschließend unterschiedlich <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">verstoffwechselt</a>. Dies hat eine bezweckte Anreicherung des Diagnostikums in bestimmten Körperzellen zur Folge. In den zu untersuchenden Geweben wird die Konzentration des FDG-<a href="Tracer_(Nuklearmedizin)" title="Tracer (Nuklearmedizin)">Tracers</a> <a href="Tomografie" title="Tomografie">tomographisch</a> erfasst. Auf diese Weise werden Normabweichungen lokalisiert und damit Hinweise auf <a href="Dysfunktion" title="Dysfunktion">organische Funktionsstörungen</a> erhalten. Mit dem Radionuklid <a href="Liste_der_Isotope/bis_Ordnungszahl_10#9_Fluor" title="Liste der Isotope/bis Ordnungszahl 10">Fluor-18</a> (18F) markierte FDG ist das am häufigsten verwendete <a href="Radiopharmakon" title="Radiopharmakon">Radiopharmakon</a> in der <a href="Positronen-Emissions-Tomographie" title="Positronen-Emissions-Tomographie">Positronen-Emissions-Tomographie</a>. Strahlungsfreie FDG wird experimentell in der <a href="Magnetresonanztomographie" title="Magnetresonanztomographie">Magnetresonanztomographie</a> erprobt. Als Therapeutikum ist FDG nicht <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">zugelassen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Synthese von Fluordesoxyglucose wurde erstmals im Jahr 1968 von Josef Pacák, Zdeněk Točík und Miloslav Černý an der <a href="Karls-Universit%C3%A4t" title="Karls-Universität">Karls-Universität</a> in <a href="Prag" title="Prag">Prag</a> entwickelt.<a href="#cite_note-JCS_1969-1">[1]</a> Im Jahr 1970 wurde ein alternativer Syntheseweg veröffentlicht.<a href="#cite_note-DOI10.1016/S0008-6215(00)80451-6-3">[3]</a> Die Eigenschaft von FDG, das für den Zuckerstoffwechsel bedeutsame Enzym <a href="Hexokinase" title="Hexokinase">Hexokinase</a> zu hemmen, wurde 1972 beschrieben.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Tatsuo Ido, <a href="Alfred_P._Wolf" title="Alfred P. Wolf">Alfred P. Wolf</a> und <a href="Joanna_Fowler" title="Joanna Fowler">Joanna Fowler</a> vom <a href="Brookhaven_National_Laboratory" title="Brookhaven National Laboratory">Brookhaven National Laboratory</a> beschrieben 1977 als Erster die Synthese von radioaktivem 18F-FDG.<a href="#cite_note-ido_1977-5">[5]</a><a href="#cite_note-ido_1978-6">[6]</a> Dabei gelang die erste Synthese Tatsuo Ido in der Gruppe von Wolf.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Diese Verbindung wurde von <a href="Abass_Alavi" title="Abass Alavi">Abass Alavi</a> im August jenes Jahres an der <a href="University_of_Pennsylvania" title="University of Pennsylvania">University of Pennsylvania</a> zwei Freiwilligen injiziert.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Erste Aufnahmen des Gehirns, bei denen die Verteilung von FDG in diesem Organ erstmals dargestellt wurde, wurden mit einer gewöhnlichen <a href="Gammakamera" title="Gammakamera">Gammakamera</a> durchgeführt, nicht mit einem Positronen-Emissions-Tomographen. 1984 wurde ein Verfahren beschrieben, das, nach einer Weiterentwicklung im Jahr 1986, seither als Vorlage für die Herstellung des Radiopharmakons dient.<a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a> Heute wird es in der Onkologie und Neurologie verwendet,<a href="#cite_note-gdch-11">[11]</a> wo es das mit Abstand am häufigsten verwendete Diagnostikum ist.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Die kurze Halbwertszeit des radioaktiven <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a>isotops stellt hohe Anforderungen an die Produktion des Radiopharmakons. Rasche Abläufe von Synthese, Reinigung und Sterilisierung müssen sichergestellt sein. Heute läuft die Herstellung von 18F-2-Fluor-2-desoxy-D-Glucose automatisiert ab. Dem Umfang der Qualitätskontrolle sind durch die Umstände Grenzen gesetzt.

Für die Herstellung sind eine Reihe von möglichen Reaktionen beschrieben.<a href="#cite_note-YU-13">[13]</a> Hauptsächlich gibt es zwei Synthesewege: die <a href="Elektrophile_Addition" title="Elektrophile Addition">elektrophile Addition</a>, das heißt die Addition von 18F-F2 an Doppelbindungen, und die <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophile Substitution</a> mit 18F−.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nukleophile_Substitution">Nukleophile Substitution</h3></div>

Der Weg über die nukleophile Substitution ist der Routineweg und sei hier exemplarisch beschrieben, wobei in den verschiedenen Verfahren der nukleophilen Substitution die <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppen</a> entweder mit <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säuren</a> oder <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> entfernt werden.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Herstellung_von_18F−">Herstellung von 18F−</h4></div>

Das natürliche Fluoratom mit der <a href="Massenzahl" title="Massenzahl">Nukleonenzahl</a> 19 ist im 2-FDG-Molekül in diesem Fall durch das <a href="Radioaktivit%C3%A4t" title="Radioaktivität">radioaktive</a> Fluor-18-<a href="Isotop" title="Isotop">Isotop</a> ersetzt worden. Dieses Isotop ist ein <a href="Positron" title="Positron">Positronen</a>-Emitter mit einer <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> von lediglich 109,8 Minuten.<a href="#cite_note-nubase-14">[14]</a> Es ist aufgrund des schnellen <a href="Radioaktivit%C3%A4t#Zerfallsarten" title="Radioaktivität">Zerfalls</a> in der Natur nicht vorhanden. Zur Herstellung von 18F-2-FDG wird dieses Isotop meist mit Hilfe eines <a href="Zyklotron" title="Zyklotron">Zyklotrons</a> gewonnen,<a href="#cite_note-Schicha-15">[15]</a> beispielsweise durch Beschuss des schweren Sauerstoff-Isotops 18O mit <a href="Proton" title="Proton">Protonen</a>. Die Herstellung aus <a href="Neon" title="Neon">20Ne</a> mittels <a href="Deuteron" title="Deuteron">Deuteronen</a>-Beschuss<a href="#cite_note-Schicha-15">[15]</a> wurde 1986 zur Herstellung des ersten zu Forschungszwecken hergestellten FDG angewendet, liefert jedoch geringere Ausbeuten.<a href="#cite_note-fowler-16">[16]</a>

In einem Zyklotron wird üblicherweise ein <a href="Target_(Physik)" title="Target (Physik)">Target</a> aus mit dem Sauerstoffisotop 18O angereichertem Wasser H218O mittels eines Protonenzyklotrons mit <a href="Proton" title="Proton">Protonen</a> (10<a href="#cite_note-fowler-16">[16]</a> bis 15 <a href="Elektronenvolt" title="Elektronenvolt">MeV</a>) beschossen. Dabei wird in einer <a href="Kernreaktion" title="Kernreaktion">Kernreaktion</a> ein kleiner Teil des 18O-Sauerstoffs unter Aufnahme je eines Protons und der Abgabe eines <a href="Neutron" title="Neutron">Neutrons</a> in das radioaktive Fluorisotop 18F umgewandelt.

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {^{18}_{\ 8}O\ +\ p\ \longrightarrow \ _{\ 9}^{18}F\ +\ n} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ba32e00f03f0e2e6176e1f6878db168cd02e351d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:23.924ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {^{18}_{\ 8}O\ +\ p\ \longrightarrow \ _{\ 9}^{18}F\ +\ n} }" loading="lazy"></dd></dl>

Anschließend muss das radioaktive Isotop getrennt und chemisch weiterverarbeitet werden.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Umsetzung_mit_einem_Präkursor">Umsetzung mit einem Präkursor</h4></div>

Über einen <a href="Ionenaustauscher" title="Ionenaustauscher">Ionenaustauscher</a> wird das gebildete Fluorid vom Wasser abgetrennt und anschließend mit einer Lösung aus <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>, <a href="Kryptofix_222" class="mw-redirect" title="Kryptofix 222">Kryptofix 222</a> und <a href="Kaliumcarbonat" title="Kaliumcarbonat">Kaliumcarbonat</a> vom Ionenaustauscher wieder abgetrennt (eluiert) (2).

In der eigentlichen nukleophilen Substitution ersetzt das radioaktive Fluorid-Ion eine leicht zu entfernende <a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Abgangsgruppe</a>, wie beispielsweise ein <a href="Triflylgruppe" title="Triflylgruppe">Triflat</a>. Ein geeigneter <a href="Pr%C3%A4kursor" title="Präkursor">Präkursor</a> für die Herstellung von 2-FDG mittels nukleophiler Substitution ist 1,3,4,6-O-Acetyl-2-O-trifluormethansulfonyl-β-D-mannopyranose (1), kurz als <a href="Mannose" title="Mannose">Mannose</a>-Triflat bezeichnet. Nach der Substitution des Triflats werden die vier Acetyl-<a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppen</a> mittels basischer oder saurer <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> mit verdünnter <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> bzw. verdünnter <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> entfernt (4).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Elektrophile_Addition">Elektrophile Addition</h3></div>

Daneben existiert der Syntheseweg der Addition mit 18F-F2. Durch eine Reaktion von <a href="3%2C4%2C6-Tri-O-acetyl-D-glucal" title="3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal">3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal</a> entstehen zwei Produkte, 2-FDG und 2-Fluordesoxymannose:<a href="#cite_note-Synthese_1973-17">[17]</a><a href="#cite_note-ido_1977-5">[5]</a><a href="#cite_note-ido_1978-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufreinigung">Aufreinigung</h3></div>

Durch eine <a href="Festphasenextraktion" title="Festphasenextraktion">Festphasenextraktion</a> oder eine Umkehrphasen-<a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">Hochleistungsflüssigkeitschromatographie</a> (RP-HPLC) kann das gebildete 2-FDG sauber von den Ausgangsstoffen abgetrennt werden. Die Aufreinigung ist ein wichtiger Schritt bei der Herstellung von 2-FDG, um den Vorgaben der einzelnen <a href="Arzneibuch" title="Arzneibuch">Pharmakopöen</a> und des <a href="Gute_Herstellungspraxis" title="Gute Herstellungspraxis">Good Manufacturing Practice</a> (GMP) zu entsprechen.<a href="#cite_note-YU-13">[13]</a> Nach dem <a href="Arzneibuch#Europäisches_Arzneibuch" title="Arzneibuch">europäischen Arzneibuch</a> muss mehr als 95 % der Radioaktivität der Fluordesoxyglucose und der Fluordesoxymannose entstammen, wobei der Anteil der Fluordesoxymannose maximal 10 % der Radioaktivität betragen darf.<a href="#cite_note-Schicha-15">[15]</a> Die Aufreinigungsschritte finden in geschlossenen und mit Bleizellen abgeschirmten Geräten statt.<a href="#cite_note-Schicha-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismus">Metabolismus</h2></div>

18F-Fluordesoxyglucose wird von den Zellen des menschlichen Körpers wie Glucose aufgenommen, obwohl an einer Stelle des Moleküls eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> durch das <a href="Radionuklid" title="Radionuklid">Radionuklid</a> 18F ersetzt ist. Dabei wird 2-FDG von den Zellen mittels <a href="Glucosetransporter" title="Glucosetransporter">Glucosetransporter</a> aus dem Blut aufgenommen. Im Rahmen des <a href="Humangenomprojekt" title="Humangenomprojekt">Humangenomprojekt</a> wurden 14 Glucosetransporter (GLUT) bei Menschen identifiziert.<a href="#cite_note-books-BUjagpN-JVAC-22-18">[18]</a>

<a href="GLUT-1" title="GLUT-1">GLUT-1</a> ist das wichtigste <a href="Transportprotein" title="Transportprotein">Transportprotein</a> für die Aufnahme von 2-FDG in Tumoren und normalem Hirngewebe. Die Aufnahme in der Skelettmuskulatur und im Herzmuskel ist durch Insulin stimulierbar und erfolgt über den <a href="GLUT-4" title="GLUT-4">GLUT-4</a>-Transporter.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> Das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Hexokinase" title="Hexokinase">Hexokinase</a> <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">phosphoryliert</a> 2-FDG anschließend innerhalb der Zelle. 2-FDG kann allerdings von den Zellen nach der Phosphorylierung nicht weiter verstoffwechselt werden. Die <a href="R%C3%BCckreaktion" class="mw-redirect" title="Rückreaktion">Rückreaktion</a>, die Dephosphorylierung von FDG-6-Phosphat zu FDG, erfolgt in allen Organen – mit Ausnahme der Leber – und im Tumorgewebe sehr langsam.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> Deshalb findet eine Anreicherung von FDG-6-Phosphat in den Zellen statt (metabolic trapping). Anhand des Zerfalls von 18F kann 2-FDG detektiert werden. Die Verteilung von 2-FDG im Körper erlaubt Rückschlüsse auf den Glucosestoffwechsel verschiedener Gewebe. Dies ist besonders für die frühe Diagnose von Krebserkrankungen von Vorteil, da eine Tumorzelle typischerweise aufgrund eines erhöhten Stoffwechsels viel Glucose verbraucht und dementsprechend 2-FDG anreichert.<a href="#cite_note-DeMaio-20">[20]</a> Die Stoffwechselaktivität eines Tumors wird mit Hilfe des <a href="SUV_(Nuklearmedizin)" title="SUV (Nuklearmedizin)">SUV</a>-Wertes quantitativ beschrieben.

Als ein der Glucose sehr ähnliches Molekül überwindet 2-FDG problemlos die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a>. Da das menschliche Gehirn einen hohen Bedarf an Glucose hat, wird ein entsprechend großer Anteil von 2-FDG im Gehirn angereichert. Des Weiteren reichert sich beim gesunden Menschen 2-FDG in den Nieren und in den ableitenden Harnwegen an.

Das 18F zerfällt zu 18O, einem natürlichen Sauerstoffisotop. Unmittelbar nach dem Zerfall bildet sich nach Aufnahme eines freien Wasserstoffatoms aus der Umgebung eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>.

Die gebildete Glucose wird anschließend auf normalem Wege in der <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> metabolisiert, während 18F-2-FDG-Phosphat das Enzym des folgenden Reaktionsschrittes der Glykolyse hemmt (die <a href="Glucose-6-phosphat-Isomerase" title="Glucose-6-phosphat-Isomerase">Glucose-6-phosphat-Isomerase</a>).<a href="#cite_note-Leung-21">[21]</a> Tumorzellen besitzen auch nicht ausreichende Mengen des Enzyms <a href="Glucose-6-Phosphatase" title="Glucose-6-Phosphatase">Glucose-6-Phosphatase</a>, um die Rückreaktion von 18F-2-FDG-Phosphat zu 18F-2-FDG zu katalysieren.<a href="#cite_note-Leung-21">[21]</a>

Die durch den Zerfall von 18F-2-FDG mögliche Bildgebung ist ein Abbild der Verteilung der Glucose-Aufnahme und -Phosphorylierung der Zellen im menschlichen Körper. FDG zeigt auch eine erhöhte Aufnahme in Tumoren von Mäusen, Ratten, Hamstern und Kaninchen.<a href="#cite_note-22">[22]</a> In Ratten zeigt 2-FDG in Tumoren aufgrund der erhöhten Stoffwechselaktivität eine Stunde nach Injektion eine Anreicherung auf das 22-Fache im Vergleich zum Blutkreislauf, die für eine weitere Stunde konstant bleibt.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>

2-FDG wird in der PET für die <a href="Diagnose" title="Diagnose">Diagnose</a>,<a href="#cite_note-24">[24]</a> <a href="Stadienbestimmung_(Onkologie)" title="Stadienbestimmung (Onkologie)">Staging</a> (Stadienbestimmung), Therapieeinstellung und Therapiekontrolle verwendet. Man spricht in diesem Zusammenhang auch oft von der „FDG-PET“. 2-FDG ist als <a href="Diagnostikum" title="Diagnostikum">Diagnostikum</a> eine außerordentlich nützliche und vielfach bewährte Verbindung. Die Anwendung hat einen rein diagnostischen Hintergrund. Genutzt wird dabei die bei der Paarvernichtung (<a href="Annihilation" title="Annihilation">Annihilation</a>) von Positron und Elektron entstehende Vernichtungsstrahlung. Bei der Annihilation entstehen zwei hochenergetische Photonen, die eine Energie von 511 <a href="Elektronenvolt" title="Elektronenvolt">keV</a> haben und in einem Winkel von 180 Grad zueinander, ausgesandt werden. Für die <a href="Therapie" title="Therapie">Therapie</a> (<a href="Strahlentherapie" title="Strahlentherapie">Strahlentherapie</a>, in diesem besonderen Fall würde man von einer Endoradiotherapie sprechen) sind die für die Diagnostik genutzten Gammaquanten nicht geeignet.

Neben der Hauptanwendung in der Onkologie wird 2-FDG<a href="#cite_note-25">[25]</a> auch für die Diagnose der <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Alzheimerschen Krankheit</a>,<a href="#cite_note-26">[26]</a> der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinsonschen Krankheit</a>,<a href="#cite_note-27">[27]</a> von <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">Epilepsien</a>,<a href="#cite_note-28">[28]</a> in der <a href="Kardiologie" title="Kardiologie">Kardiologie</a><a href="#cite_note-29">[29]</a> und in der Entzündungsdiagnostik<a href="#cite_note-30">[30]</a> verwendet, allerdings in weit geringerem Maße als in der Onkologie.

Für die FDG-PET gibt es drei Hauptindikationen für die Untersuchung von Patienten mit onkologischen Erkrankungen:<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> die Differenzierung zwischen benignen oder malignen (gutartig oder bösartig) Tumoren, das Tumorstaging bezüglich der <a href="Lymphknoten" title="Lymphknoten">Lymphknoten</a> und Fern<a href="Metastase" title="Metastase">metastasen</a> sowie die Differenzierung Narbengewebe/vitales Tumorgewebe (<a href="Rezidiv" title="Rezidiv">Rezidiv</a>, residueller Tumor). Die FDG-PET wird in der Onkologie zur Untersuchung von <a href="Bronchialkarzinom" title="Bronchialkarzinom">Lungenkrebs</a>, dem <a href="Kolorektales_Karzinom" title="Kolorektales Karzinom">kolorektalem Karzinom</a>, <a href="Speiser%C3%B6hrenkrebs" title="Speiseröhrenkrebs">Speiseröhrenkrebs</a>, <a href="Magenkarzinom" title="Magenkarzinom">Magenkrebs</a>, <a href="Kopf-Hals-Karzinom" title="Kopf-Hals-Karzinom">Kopf-Hals-Karzinom</a>, <a href="Zervixkarzinom" title="Zervixkarzinom">Gebärmutterhalskrebs</a>, <a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Eierstockkrebs</a>, <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a>, dem <a href="Malignes_Melanom" title="Malignes Melanom">malignen Melanom</a> und den meisten Arten von <a href="Lymphom" title="Lymphom">Lymphomen</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Zhu-31">[31]</a> Insbesondere sehr langsam wachsende Tumoren weisen in der Regel keine wesentlich erhöhte FDG-Aufnahme aus. Eine FDG-PET-Untersuchung ist dann meist nur in Ausnahmefällen sinnvoll.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> Dazu gehören <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakarzinome</a>, differenzierte neuroendokrine Tumoren (z. B. <a href="Karzinoid" title="Karzinoid">Karzinoid</a>), bronchoalveoläre Karzinome, niedrig maligne <a href="Non-Hodgkin-Lymphom" title="Non-Hodgkin-Lymphom">Non-Hodgkin-Lymphome</a>, niedrig maligne <a href="Hirntumor" title="Hirntumor">Hirntumore</a> (<a href="Astrozytom" title="Astrozytom">Astrozytom</a> II, <a href="Oligodendrogliom" title="Oligodendrogliom">Oligodendrogliom</a> II) und das <a href="Leberzellkarzinom" title="Leberzellkarzinom">Leberzellkarzinom</a> (vor allem höher differenzierte Formen). <a href="Entz%C3%BCndung" title="Entzündung">Entzündungen</a> bzw. Heilungen zeigen neben dem Tumorgewebe ebenfalls eine erhöhte Stoffwechselaktivität und somit eine erhöhte FDG-Aufnahme. Eine Untersuchung zur Differenzierung beispielsweise von <a href="Abszess" title="Abszess">Abszessen</a> und Tumorgewebe, <a href="Sarkoidose" title="Sarkoidose">Sarkoidose</a>, <a href="Bronchialkarzinom" title="Bronchialkarzinom">Bronchialkarzinomen</a> usw., kann deshalb mit 2-FDG kaum sinnvoll durchgeführt werden.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a>

Hohe Blutzuckerspiegel führen zu einer reduzierten Aufnahme von 2-FDG im Tumorgewebe, was das <a href="Signal-Rausch-Verh%C3%A4ltnis" title="Signal-Rausch-Verhältnis">Signal-Rausch-Verhältnis</a> verschlechtert.<a href="#cite_note-Langen-32">[32]</a> Bei Nüchternblutzuckerwerten über 150 mg/dl wird deshalb die Indikation zur FDG-PET meist kritisch überprüft.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> Nach Abschluss einer Chemo- oder Strahlentherapie kommt es auch bei vitalen Tumorzellen häufig zu einer Reduktion der FDG-Aufnahme. Deshalb sollte zwischen PET-Untersuchung und Abschluss der Therapie ein Zeitraum von mindestens vier Wochen liegen. Eine Ausnahme sind Verlaufsuntersuchungen bzw. bestimmte <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinische Studien</a>.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> Alternativen zu 2-FDG sind z. B. radiomarkierte <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> wie 11C-<a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> zur Bestimmung der <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a>, radiomarkiertes <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">11C</a>-<a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> zur Bestimmung der Synthese der <a href="Biomembran" title="Biomembran">Membranlipide</a> und radiomarkiertes 11C-<a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Acetat</a> zur Bestimmung der <a href="Fetts%C3%A4uresynthese" title="Fettsäuresynthese">Fettsäuresynthese</a>.<a href="#cite_note-Zhu-31">[31]</a> Jedoch ist in den USA nur 2-FDG als <a href="Tracer_(Nuklearmedizin)" title="Tracer (Nuklearmedizin)">Tracer</a> von der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> zugelassen.<a href="#cite_note-Zhu-31">[31]</a> In Deutschland wurde FDG 2000 und 2005 als Tracer zugelassen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Applikation">Applikation</h3></div>

Im Fall des Ganzkörper-Scans auf der Suche nach <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> oder deren <a href="Metastase" title="Metastase">Metastasen</a> wird eine Dosis von etwa 200 bis 400 <a href="Becquerel_(Einheit)" title="Becquerel (Einheit)">MBq</a> über eine <a href="Isotonische_Kochsalzl%C3%B6sung" title="Isotonische Kochsalzlösung">isotonische Kochsalzlösung</a> in eine <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">Vene</a> des Patienten injiziert. Über die <a href="K%C3%B6rperoberfl%C3%A4che" title="Körperoberfläche">Körperoberfläche</a> des Patienten wird die zu applizierende Aktivitätsmenge errechnet. Die Zielgröße ist es dabei, etwa 210.000 Ereignisse pro Schicht im PET registrieren zu können.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a> Die empfohlene Maximaldosis einer FDG-Injektionslösung liegt bei 10 mg,<a href="#cite_note-Schicha-15">[15]</a> entsprechend 55 <a href="Mol" title="Mol">Mikromol</a>.

Der Patient muss vor der Applikation von 2-FDG mindestens für sechs Stunden nüchtern bleiben, um einen möglichst niedrigen <a href="Blutzucker" title="Blutzucker">Blutzuckerspiegel</a> zu haben. Diese Anforderung ist für einige <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetiker</a> problematisch, da die entsprechenden Kliniken meist keine PET-Untersuchung durchführen, wenn der Blutzuckerspiegel über 10 mmol/l liegt. Der venöse Blutzuckerspiegel wird vor jeder FDG-PET-Untersuchung bestimmt.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a>

Nach erfolgter Injektion muss der Patient meist für eine Stunde in möglichst völliger Ruhe ohne körperliche Betätigung liegen, um die gleichmäßige Verteilung von 2-FDG im Körper zu gewährleisten. Muskuläre Anstrengungen würden 2-FDG zu den entsprechenden Muskeln leiten und das Ergebnis verfälschen bzw. zu <a href="Artefakt_(Diagnostik)" title="Artefakt (Diagnostik)">Artefakten</a> bei der Bildgebung führen. Oft beobachtet man im Bereich der Zunge eine starke Anreicherung von 2-FDG, was durch häufige und starke Schluckbewegungen der zum Teil unter extremem <a href="Stress" title="Stress">psychischen Stress</a> stehenden Patienten bedingt ist.

Vor der Applikation können Wasser oder andere kalorienfreie Getränke vom Patienten zu sich genommen werden. Unmittelbar vor Beginn der Aufnahme soll der Patient die Blase entleeren.<a href="#cite_note-tum-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Strahlenexposition">Strahlenexposition</h3></div>

Die Strahlendosis bei einer PET mit 2-FDG beträgt ca. 7–10 <a href="Sievert_(Einheit)" title="Sievert (Einheit)">mSv</a>. Im Vergleich dazu beträgt die Strahlendosis bei einer kontrastverstärkten <a href="Computertomographie" class="mw-redirect" title="Computertomographie">Computertomographie</a> ca. 20–40 mSv.<a href="#cite_note-atteba-33">[33]</a> Die Höhe jener Dosis entspricht etwa der doppelten bis dreifachen Dosis der <a href="Strahlenbelastung#Strahlenexposition_durch_natürliche_Quellen" class="mw-redirect" title="Strahlenbelastung">natürlichen Strahlenexposition</a>, der die europäische Bevölkerung jährlich im Durchschnitt ausgesetzt ist (ca. 3 mSv pro Jahr). Das Risiko des Auftretens von Nebenwirkungen durch die Strahlung ist aus diesem Grunde vernachlässigbar klein.<a href="#cite_note-unim-34">[34]</a> Die effektive Dosis nach der intravenösen Injektion von 2-FDG beträgt 2,0 × 10−2 mSv/MBq. Die höchste Strahlenexposition liegt dabei für die Harnblase bei 1,7 × 10−1 mSv/MBq.<a href="#cite_note-ICRP1-35">[35]</a><a href="#cite_note-ICRP2-36">[36]</a><a href="#cite_note-euronukes-37">[37]</a> Nach einer Applikation soll für mindestens 10 Halbwertszeiten (1098 Minuten, entsprechend etwa 18 Stunden) nicht <a href="Stillen" title="Stillen">gestillt</a> werden.<a href="#cite_note-Litt-38">[38]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Es sind keine allergischen oder toxischen Nebenwirkungen bekannt.<a href="#cite_note-atteba-33">[33]</a> Die extrem geringe Dosis an injiziertem 2-FDG, die im Bereich <a href="Mol" title="Mol">Pikomol</a> bis <a href="Mol#Dezimale_Vielfache" title="Mol">Nanomol</a> liegt, und die vergleichsweise milde Strahlungsart schließen dies aus. Im Vergleich dazu bewegen sich die in der <a href="Computertomographie" class="mw-redirect" title="Computertomographie">CT</a> oder bei der <a href="Magnetresonanztomographie" title="Magnetresonanztomographie">Magnetresonanztomographie</a> verwendeten Mengen an Kontrastmitteln im Bereich von einigen Millimol, das heißt, sie liegen um etwa 6 bis 9 <a href="Gr%C3%B6%C3%9Fenordnung" title="Größenordnung">Größenordnungen</a> höher.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Therapeutische_Anwendungen">Therapeutische Anwendungen</h3></div>

Während die Gammastrahlung von 2-FDG therapeutisch weitgehend nutzlos ist, hat die <a href="Betastrahlung" title="Betastrahlung">β+-Strahlung</a> des Positrons, ähnlich der β−-Strahlung eines Elektrons, durchaus therapeutisches Potenzial. Dies ergibt sich vor allem durch die geringe Reichweite der Positronen im Tumorgewebe – sie liegt bei lediglich 1 bis 2 mm – und die recht hohe selektive Anreicherung von 2-FDG im Tumorgewebe. Es wurden erste Studien bei <a href="Malignes_Melanom" title="Malignes Melanom">Melanom</a>, <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a><a href="#cite_note-PMID14580255-39">[39]</a> und <a href="Kolorektales_Karzinom" title="Kolorektales Karzinom">kolorektalem Karzinom</a> durchgeführt.<a href="#cite_note-PMID22475427-40">[40]</a> Eine <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">Zulassung</a> zur Behandlung von Krebserkrankungen hat 2-FDG bisher nicht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Klaus Wienhard, Rainer Wagner, Wolf-D. Heiss: PET. Grundlagen und Anwendungen der Positronen-Emissions-Tomographie. Springer, Berlin u. a. 1989, ISBN 3-540-19451-7.</li>

<li>Klaus Kopka, <a href="Otmar_Schober" title="Otmar Schober">Otmar Schober</a>, Stefan Wagner: 18F-labelled cardiac PET tracers: selected probes for the molecular imaging of transporters, receptors and proteases. In: <a href="Basic_Research_in_Cardiology" title="Basic Research in Cardiology">Basic Research in Cardiology</a>, 2008, 103. Jahrgang, Heft 2, S. 131–143; <a href="https://doi.org/10.1007/s00395-008-0703-6" class="extiw external" title="doi:10.1007/s00395-008-0703-6">doi:10.1007/s00395-008-0703-6</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18324369?dopt=Abstract">PMID 18324369</a>.</li>

<li>A. Zhu, D. M. Marcus, H. K. Shu, H. Shim: Application of Metabolic PET Imaging in Radiation Oncology. In: Radiation Research, 2012, 177. Jahrgang, Heft 4, S. 436–448; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22339451?dopt=Abstract">PMID 22339451</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3922713/">PMC 3922713</a> (freier Volltext).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Fluorodeoxyglucose?uselang=de">Commons: Fluordesoxyglucose</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-JCS_1969-1">↑ <a href="#cite_ref-JCS_1969_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-JCS_1969_1-1">b</a> Josef Pacák, Zdeněk Točík, Miloslav Černý: Synthesis of 2-Deoxy-2-fluoro-D-glucose. In: <a href="Journal_of_the_Chemical_Society_D%3A_Chemical_Communications" class="mw-redirect" title="Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications">Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications</a>, 1969, S. 77–77; <a href="https://doi.org/10.1039/C29690000077" class="extiw external" title="doi:10.1039/C29690000077">doi:10.1039/C29690000077</a>.

</li>

<li id="cite_note-sigald-2">↑ <a href="#cite_ref-sigald_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigald_2-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/F5006">2-Fluoro-2-deoxy-D-glucose</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/F5006?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/S0008-6215(00)80451-6-3"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/S0008-6215(00)80451-6_3-0">↑</a> J. Adamson, A. B. Foster, L. D. Hall, R. N. Johnson, R. H. Heese: Fluorinated carbohydrates: Part III. 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose and 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose. In: <a href="Carbohydrate_Research" title="Carbohydrate Research">Carbohydrate Research</a>, 1970, 15. Jahrgang, Heft 3, S. 351–359; <a href="https://doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80451-6" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0008-6215(00)80451-6">doi:10.1016/S0008-6215(00)80451-6</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> E. M. Bessell, A. B. Foster, J. H. Westwood: The Use of Deoxyfluoro-D-glucopyranoses and Related Compounds in a Study of Yeast Hexokinase Specificity. In: <a href="The_Biochemical_Journal" class="mw-redirect" title="The Biochemical Journal">The Biochemical Journal</a>, 1972, 128. Jahrgang, Heft 2, S. 199–204, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4563639?dopt=Abstract">PMID 4563639</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1173755/">PMC 1173755</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-ido_1977-5">↑ <a href="#cite_ref-ido_1977_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-ido_1977_5-1">b</a> T. Ido, C. N. Wan, <a href="Joanna_S._Fowler" class="mw-redirect" title="Joanna S. Fowler">J. S. Fowler</a>, A. P. Wolf: Fluorination with F2. A Convenient Synthesis of 2-Deoxy-2-fluoro-D-glucose. In: <a href="J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a>, 1977, 42. Jahrgang, Heft 13, S. 2341–2342; <a href="https://doi.org/10.1021/jo00433a037" class="extiw external" title="doi:10.1021/jo00433a037">doi:10.1021/jo00433a037</a>.

</li>

<li id="cite_note-ido_1978-6">↑ <a href="#cite_ref-ido_1978_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-ido_1978_6-1">b</a> T. Ido, C.-N. Wan, V. Casella, J. S. Fowler, A. P. Wolf, M. Reivich, D. E. Kuhl: Labeled 2-deoxy-D-glucose analogs: 18F-labeled 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose, 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose and 14C-2-deoxy-2-fluoro-D-glucose. In: <a href="Journal_of_Labelled_Compounds_and_Radiopharmaceuticals" title="Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals">Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals</a>, 1978, 14. Jahrgang, Heft 2, S. 174–183; <a href="https://doi.org/10.1002/jlcr.2580140204" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlcr.2580140204">doi:10.1002/jlcr.2580140204</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Joanna S. Fowler, Michael J. Welch: Alfred P. Wolf, Biographical Memoirs National Academy of Sciences, Band 78, S. 361, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nap.edu/read/9977/chapter/21">nap.edu</a>

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Abass Alavi, Martin Reivich: The Conception of FDG-PET Imaging. In: Seminars in Nuclear Medicine, 2002, 32. Jahrgang, Heft 1, S. 2–5; <a href="https://doi.org/10.1053/snuc.2002.29269" class="extiw external" title="doi:10.1053/snuc.2002.29269">doi:10.1053/snuc.2002.29269</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11839067?dopt=Abstract">PMID 11839067</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> K. Hamacher: Phase-transfer catalysed synthesis of 4-S-β-D-glucopyranosyl-4-thio-D-glucopyranose (thiocellobiose) and 2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-D-glucopyranose (thiosophorose). In: <a href="Carbohydrate_Research" title="Carbohydrate Research">Carbohydrate Research</a>, 1984, 128. Jahrgang, Heft 2, S. 291–295; <a href="https://doi.org/10.1016/0008-6215(84)85336-7" class="extiw external" title="doi:10.1016/0008-6215(84)85336-7">doi:10.1016/0008-6215(84)85336-7</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> K. Hamacher, H. H. Coenen, G. Stöcklin: Efficient Stereospecific Synthesis of No-Carrier-Added 2-[18F]-Fluoro-2-Deoxy-D-Glucose Using Aminopolyether Supported Nucleophilic Substitution. In: Journal of Nuclear Medicine, 1986, 27. Jahrgang, Heft 2, S. 235–238; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3712040?dopt=Abstract">PMID 3712040</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://jnm.snmjournals.org/content/jnumed/27/2/235.full.pdf">jnm.snmjournals.org</a> (PDF)

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100331071121/http://www.gdch.de/strukturen/fg/nuklear/posi2.pdf">Anlagen zum Positionspapier der Fachgruppe Nuklearchemie.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 31. März 2010 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; PDF) Gesellschaft Deutscher Chemiker, Februar 2000.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Simone Maschauer, Olaf Prante: Sweetening Pharmaceutical Radiochemistry by 18F-Fluoroglycosylation: A Short Review. In: BioMed Research International, Band 2014, Artikel-ID 214748; <a href="https://doi.org/10.1155/2014/214748" class="extiw external" title="doi:10.1155/2014/214748">doi:10.1155/2014/214748</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24991541?dopt=Abstract">PMID 24991541</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4058687/">PMC 4058687</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-YU-13">↑ <a href="#cite_ref-YU_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-YU_13-1">b</a> S. Yu: Review of 18F-FDG synthesis and quality control. In: Biomedical Imaging and Intervention Journal, 2006, 2. Jahrgang, Heft 4, e57; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21614337?dopt=Abstract">PMID 21614337</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3097819/">PMC 3097819</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-nubase-14"><a href="#cite_ref-nubase_14-0">↑</a> G. Audi, O. Bersillon, J. Blachot, A. H. Wapstra: The NUBASE evaluation of nuclear and decay properties. In: <a href="Nuclear_Physics" title="Nuclear Physics">Nuclear Physics A</a>, 729, 2003, S. 3–128, hier: S. 29. <a href="https://doi.org/10.1016/j.nuclphysa.2003.11.001" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.nuclphysa.2003.11.001">doi:10.1016/j.nuclphysa.2003.11.001</a>.

</li>

<li id="cite_note-Schicha-15">↑ <a href="#cite_ref-Schicha_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Schicha_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-Schicha_15-2">c</a> <a href="#cite_ref-Schicha_15-3">d</a> <a href="#cite_ref-Schicha_15-4">e</a> Harald Schicha: Nuklearmedizin. Schattauer Verlag, 2007, ISBN 978-3-7945-2438-9, S. 55–58.

</li>

<li id="cite_note-fowler-16">↑ <a href="#cite_ref-fowler_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-fowler_16-1">b</a> Joanna S. Fowler: 18F-FDG Radiosynthesis: A Landmark in the History of PET, Society of Nuclear Medicine and Molecular Imaging 2020, <a href="https://doi.org/10.2967/jnumed.120.250191" class="extiw external" title="doi:10.2967/jnumed.120.250191">DOI: 10.2967/jnumed.120.250191</a>, abgerufen am 2. Nov. 2021

</li>

<li id="cite_note-Synthese_1973-17"><a href="#cite_ref-Synthese_1973_17-0">↑</a> R. Lambrecht, A. P. Wolf: Cyclotron and short-lived halogen isotopes for radiopharmaceutical applications. In: Radiopharmaceuticals and Labeled Compounds, International Atomic Energy Agency, Wien 1973, m. 1: S. 275–290.

</li>

<li id="cite_note-books-BUjagpN-JVAC-22-18"><a href="#cite_ref-books-BUjagpN-JVAC-22_18-0">↑</a> Ali Mobasheri: Facilitative Glucose Transporters in Articular Chondrocytes. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-78899-7, S. 22 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=BUjagpN-JVAC&pg=PA22#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-tum-19">↑ <a href="#cite_ref-tum_19-0">a</a> <a href="#cite_ref-tum_19-1">b</a> <a href="#cite_ref-tum_19-2">c</a> <a href="#cite_ref-tum_19-3">d</a> <a href="#cite_ref-tum_19-4">e</a> <a href="#cite_ref-tum_19-5">f</a> <a href="#cite_ref-tum_19-6">g</a> <a href="#cite_ref-tum_19-7">h</a> <a href="#cite_ref-tum_19-8">i</a> <a href="#cite_ref-tum_19-9">j</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070929130844/http://www.nuk.med.tu-muenchen.de/fachinfo/pdf/protokoll_pet1.pdf">Positronen-Emissions-Tomographie (PET) bei onkologischen Fragestellungen.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. September 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; PDF) TU München.

</li>

<li id="cite_note-DeMaio-20"><a href="#cite_ref-DeMaio_20-0">↑</a> Daniel N. DeMaio: Mosby’s Exam Review for Computed Tomography. Elsevier Health Sciences, 2010, ISBN 978-0-323-06589-4, S. 184.

</li>

<li id="cite_note-Leung-21">↑ <a href="#cite_ref-Leung_21-0">a</a> <a href="#cite_ref-Leung_21-1">b</a> Kam Leung: [18F]Fluoro-2-deoxy-2-D-glucose. In: Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD), 2005; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK23335/">Volltext</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20641537?dopt=Abstract">PMID 20641537</a>.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> P. Som, H. L. Atkins, D. Bandoypadhyay, J. S. Fowler, R. R. MacGregor, K. Matsui, Z. H. Oster, D. F. Sacker, C. Y. Shiue, H. Turner, C. N. Wan, A. P. Wolf, S. V. Zabinski: A Fluorinated Glucose Analog, 2-fluoro-2-deoxy-D-glucose (F-18): Nontoxic Tracer for Rapid Tumor Detection. In: Journal of Nuclear Medicine, 1980, 21. Jahrgang, Heft 7, S. 670–675, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7391842?dopt=Abstract">PMID 7391842</a>

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> H. Fukuda, T. Matsuzawa, Y. Abe, S. Endo, K. Yamada, K. Kubota, J. Hatazawa, T. Sato, M. Ito, T. Takahashi, R. Iwata, T. Ido: Experimental Study for Cancer Diagnosis with Positron-Labeled Fluorinated Glucose Analogs: [18F]-2-Fluoro-2-Deoxy-D-Mannose: A new Tracer for Cancer Detection. In: European Journal of Nuclear Medicine, 1982, 7. Jahrgang, Heft 7, S. 294–297; <a href="https://doi.org/10.1007/BF00253423" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00253423">doi:10.1007/BF00253423</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6981508?dopt=Abstract">PMID 6981508</a>.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> E. Croteau, J. M. Renaud, M. A. Richard, T. D. Ruddy, F. Bénard, R. A. deKemp: PET Metabolic Biomarkers for Cancer. In: Biomarkers in Cancer, 2016, 8, Suppl 2, S. 61–69; <a href="https://doi.org/10.4137/BIC.S27483" class="extiw external" title="doi:10.4137/BIC.S27483">doi:10.4137/BIC.S27483</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27679534?dopt=Abstract">PMID 27679534</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5030827/">PMC 5030827</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> S. Hofman, R. J. Hicks: How We Read Oncologic FDG PET/CT. In: <a href="Cancer_Imaging" title="Cancer Imaging">Cancer Imaging</a>: the official publication of the International Cancer Imaging Society, 2016, 16. Jahrgang, Heft 1, S. 35; <a href="https://doi.org/10.1186/s40644-016-0091-3" class="extiw external" title="doi:10.1186/s40644-016-0091-3">doi:10.1186/s40644-016-0091-3</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27756360?dopt=Abstract">PMID 27756360</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5067887/">PMC 5067887</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> S. Segobin, R. La Joie, L. Ritz, H. Beaunieux, B. Desgranges, G. Chételat, A. L. Pitel, F. Eustache: FDG-PET Contributions to the Pathophysiology of Memory Impairment. In: Neuropsychology Review, 2015, 25. Jahrgang, Heft 3, S. 326–355; <a href="https://doi.org/10.1007/s11065-015-9297-6" class="extiw external" title="doi:10.1007/s11065-015-9297-6">doi:10.1007/s11065-015-9297-6</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26319237?dopt=Abstract">PMID 26319237</a>.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> I. Sarikaya: PET imaging in neurology: Alzheimer’s and Parkinson’s diseases. In: Nuclear Medicine Communications, 2015, 36. Jahrgang, Heft 8, S. 775–781; <a href="https://doi.org/10.1097/MNM.0000000000000320" class="extiw external" title="doi:10.1097/MNM.0000000000000320">doi:10.1097/MNM.0000000000000320</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25920047?dopt=Abstract">PMID 25920047</a>.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> J. G. Burneo, R. Poon, S. Kellett, O. C. Snead: The Utility of Positron Emission Tomography in Epilepsy. In: Canadian Journal of Neurological Sciences. Le journal canadien des sciences neurologiques, 2015, 42. Jahrgang, Heft 6, S. 360–371; <a href="https://doi.org/10.1017/cjn.2015.279" class="extiw external" title="doi:10.1017/cjn.2015.279">doi:10.1017/cjn.2015.279</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26437611?dopt=Abstract">PMID 26437611</a>.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> D. Jain, Z. X. He, V. Lele: Cardiac Hot Spot Imaging With 18FDG. In: Seminars in Nuclear Medicine, 2014, 44. Jahrgang, Heft 5, S. 375–385; <a href="https://doi.org/10.1053/j.semnuclmed.2014.06.010" class="extiw external" title="doi:10.1053/j.semnuclmed.2014.06.010">doi:10.1053/j.semnuclmed.2014.06.010</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25234081?dopt=Abstract">PMID 25234081</a>.

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> S. Vaidyanathan, C. N. Patel, A. F. Scarsbrook, F. U. Chowdhury: FDG PET/CT in infection and inflammation–current and emerging clinical applications. In: Clinical Radiology, 2015, 70. Jahrgang, Heft 7, S. 787–800; <a href="https://doi.org/10.1016/j.crad.2015.03.010" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.crad.2015.03.010">doi:10.1016/j.crad.2015.03.010</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25917543?dopt=Abstract">PMID 25917543</a>.

</li>

<li id="cite_note-Zhu-31">↑ <a href="#cite_ref-Zhu_31-0">a</a> <a href="#cite_ref-Zhu_31-1">b</a> <a href="#cite_ref-Zhu_31-2">c</a> A. Zhu, D. M. Marcus, H. K. Shu, H. Shim: Application of Metabolic PET Imaging in Radiation Oncology. In: Radiation Research, 2012, 177. Jahrgang, Heft 4, S. 436–448; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22339451?dopt=Abstract">PMID 22339451</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3922713/">PMC 3922713</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-Langen-32"><a href="#cite_ref-Langen_32-0">↑</a> K.-J. Langen, U. Braun, E. Rota Kops, H. Herzog, T. Kuwert, B. Nebeling, L. E. Feinendegen: The Influence of Plasma Glucose Levels on Fluorine-18-Fluorodeoxyglucose Uptake in Bronchial Carcinomas. In: Journal of Nuclear Medicine, 1993, 34. Jahrgang, S. 355–359; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8441023?dopt=Abstract">PMID 8441023</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://jnm.snmjournals.org/content/jnumed/34/3/355.full.pdf">jnm.snmjournals.org</a> (PDF)

</li>

<li id="cite_note-atteba-33">↑ <a href="#cite_ref-atteba_33-0">a</a> <a href="#cite_ref-atteba_33-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070703183146/http://www.atebba.org/mag9/clinical.htm">Clinical application of FDG-PET Scan</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 3. Juli 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>).

</li>

<li id="cite_note-unim-34"><a href="#cite_ref-unim_34-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070930173649/http://uro.klinikum.uni-muenchen.de/pet-ct.html">Wie hoch ist die Strahlenbelastung?</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 30. September 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>).

</li>

<li id="cite_note-ICRP1-35"><a href="#cite_ref-ICRP1_35-0">↑</a> Radiation Dose to Patients from Radiopharmaceuticals. ICRP Publication 53. Pergamon Press, 1987.

</li>

<li id="cite_note-ICRP2-36"><a href="#cite_ref-ICRP2_36-0">↑</a> Recommendations of the International Commission on Radiological Protection, ICRP Publication 60, Pergamon Press, 1990.

</li>

<li id="cite_note-euronukes-37"><a href="#cite_ref-euronukes_37-0">↑</a> Lennart Johansson, Sören Mattsson, Bertil Nosslin, Sigrid Leide-Svegborn: Effective dose from radiopharmaceuticals. In: European Journal of Nuclear Medicine, 1992, 19, S. 933–938; <a href="https://doi.org/10.1007/BF00175858" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00175858">doi:10.1007/BF00175858</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1308762?dopt=Abstract">PMID 1308762</a>.

</li>

<li id="cite_note-Litt-38"><a href="#cite_ref-Litt_38-0">↑</a> Jerome Z. Litt: Litt’s Drug Eruptions & Reactions Manual, 17th Edition. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-84184-837-2, S. 268.

</li>

<li id="cite_note-PMID14580255-39"><a href="#cite_ref-PMID14580255_39-0">↑</a> Renee M. Moadel, Andrew V. Nguyen, Elaine Y. Lin, Ping Lu, Joseph Mani, M. Donald Blaufox, Jeffrey W. Pollard, Ekaterina Dadachova: Positron emission tomography agent 2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucose has a therapeutic potential in breast cancer. In: <a href="Breast_Cancer_Research" title="Breast Cancer Research">Breast Cancer Research</a>, 2003, 5. Jahrgang, Heft 6, S. R199–R205; <a href="https://doi.org/10.1186/bcr643" class="extiw external" title="doi:10.1186/bcr643">doi:10.1186/bcr643</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14580255?dopt=Abstract">PMID 14580255</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC314404/">PMC 314404</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-PMID22475427-40"><a href="#cite_ref-PMID22475427_40-0">↑</a> S. Jaini, E. Dadachova: FDG for therapy of metabolically active tumors. In: Seminars in Nuclear Medicine, 2012, 42. Jahrgang, Heft 3, S. 185–189; <a href="https://doi.org/10.1053/j.semnuclmed.2011.12.001" class="extiw external" title="doi:10.1053/j.semnuclmed.2011.12.001">doi:10.1053/j.semnuclmed.2011.12.001</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22475427?dopt=Abstract">PMID 22475427</a> (Review).

</li>

</ol>

</div><div><div class="zim-footer">

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